Jesolo este în prezent considerat, şi chiar pe bună dreptate, capitala distracţiilor şi a modei de pe coasta de nord a Mării Adriatice. Totuşi, strălucirea sa din prezent eclipsează parţial o istorie de 2 milenii care, cercetată în amănunt, poate scoate la lumină pentru un turist meticulos o altă faţă a oraşului Jesolo, complet esenţială pentru a înţelege staţiunea în totalitatea identităţii ei.
Jesolo a fost la început cunoscut sub denumirea de Equilio (numele iniţial din care a derivat în cele din urmă Jesolo). Pe harta economică şi chiar politică a Imperiului Roman, Jesolo nu s-a ridicat la nivelul prestigiului avut de alte vechi aşezări. Totuşi, a ieşit în evidenţă ca un important centru economic, un sat frecventat deseori de comercianţi interesaţi în transportarea şi vinderea bunurilor pe ruta comercială dintre Ravena şi Aquileia. Dată fiind poziţionarea sa geografică şi clima temperată, a reprezentat un adăpost pentru vechii comercianţi.
Evul mediu nu a adus mari schimbări în reputaţia oraşului Jesolo, din punct de vedere economic şi politic. În ciuda anonimităţii, Jesolo totuşi a constituit iarăşi un refugiu pentru localnicii oraşelor şi satelor învecinate (Beluno, Treviso, Oderzo şi Altino) care au trebuit să dea constant piept cu invaziile barbare. Căderea Imperiului Roman nu a îmbunătăţit situaţia oraşului. Din contră, a lăsat oraşul, precum şi întreaga coastă de nord a Mării Adriatice, în abandon, expus ameninţărilor barbare, fără a menţiona că Eraclea, situată în vecinătatea oraşului, a constituit, la momentul respectiv, o altă sursă de pericol, ameninţând Jesolo cu puterea sa tot mai mare.
Pe de altă parte, Jesolo a început încet să se dezvolte datorită comerţului pe mare cu peşte, sare, condimente şi lemn, de exemplu. Această dezvoltare a fost datorată parţial faptelor şi intervenţiilor diverselor figuri politice şi nobili, precum Doge Orseolo, Gradenigo, Malipiero şi Soranzo.
Baza dezvoltării oraşului Jesolo era deja stabilită încă de la sfârşitul evului mediu, dar construirea vechiului canal Cava Zucharina, deschis traficului în 1441, a fost decisivă pentru comerţul maritim din regiune, contribuind mult la dezvoltarea oraşului. Din punct de vedere politic, Jesolo a rămas un oraş tăcut cu puţine de spus în privinţa marilor decizii luate în regiune de către celelalte forţe politice.
Abia la sfârşitul secolului al XIX-lea Jesolo a început să se facă remarcat pe harta economică şi turistică a Italiei, la început mai lent şi apoi mult mai rapid. După Primul Război Mondial, Jesolo a trecut printr-o creştere uimitoare şi constantă a popularităţii. Veneţienii şi lombarzii erau perfect conştienţi de potenţialul extraordinar al oraşului, în special al Lido di Jesolo, motiv pentru care au început să investească în infrastructura turistică a locului, construind hoteluri, vile, hanuri şi diverse facilităţi de agrement. Au trecut mai mult de 100 de ani de la deschiderea primului stabiliment pe plaja Lido di Jesolo. Acum, toţi vizitatorii se pot mira de modernitatea oportunităţilor din Jesolo, precum şi de excelenţa acestei staţiuni în domeniul turismului estival.